פרק ז' י"ג- ואהבך וברכך והרבך וגו' למה הוא מקיש פרי הבטן לפרי האדמה, אמר הקדוש ברוך הוא מה פרי אדמתך סיגים אף פרי בטנך סיגים, דבר אחר מה פרי אדמתך אין בהם לא חטא ולא עון אף פרי בטנך לא יהא בהן לא חטא ולא עון, דבר אחר מה פרי אדמתך צריכים עישור כדי שיהיה מתוקן אף פרי בטנך צריכים עישור כדי שיהא מתוקן , וזו המילה: (מדרש רבה פרשה ג)

קשה דלמד מצות מילה מההיקש למעשר, והלא יש פסוקים ולימודים מפורשים על זה. ויש לומר, דלכאורה אפשר לומר שמה שהאב מצווה על מילת בנו, הוא בגדר הכשר מצוה, דמפני שאין התינוק יכול למול עצמו על כן צריך האב למולו, אבל אין החיוב המוטל על האב מגוף המצוה, לכן הקיש המדרש מילה למעשר מה מעשר מוטל עיקר החיוב על בעל השדה, כמו כן מילה מוטל עיקר החיוב על האב, וזהו מגוף המצוה ולא רק הכשר מצוה.

עוד יש לומר שבא לשלול הדעה שאם ביטל מילה החסיר רק מצוה אחת, לכך הקיש למעשר, מה מעשר כשלא הפרישן- כל הפירות בגדר טבל, אף מילה כשמחסרה, כל הגוף בגדר טבל (שפתי צדיק)

הקיש מצות המילה למעשר, על פי דברי הרמב"ם כי אחד מהטעמים שציונו הקדוש ברוך הוא למול, הוא למען החליש את כח התאוה, והנה חז"ל אמרו (אבות פרק י"ג) המעשרות סייג לעושר. כי על ידי המעשר נכסיו של אדם מתברכים, כמו שכתוב, (שבת קיט.) עשר תעשר. עשר בשביל שתתעשר. לכן דומה מצוות מילה למעשר, שכמו במעשר הוא מתברך על ידי נטילת חלק מרכושו לשם ה', כמו כן על ידי המילה מתחזק הגוף בבריאותו, כי התאוות מחלישין הגוף (חשב סופר)

פרק ט' י"ט- כי יגורתי מפני האף והחמה. דרש רבי יהודה בר ביזנא בשעה שנתרשל משה רבינו מן המילה, באו אף וחימה ובלעוהו ולא שיירו ממנו אלא רגליו, מיד ותקח צפורה צור ותכרת את ערלת בנה, מיד וירף ממנו באותה שעה ביקש משה רבינו להורגן, שנאמר (תהלים לז) הרף מאף ועזוב חמה, ויש אומרים לחימה הרגו, שנא' (ישעיהו כז) חמה אין לי. והכתיב (דברים ט) כי יגורתי מפני האף והחמה. תרי חימה הוו, ואיבעית אימא, גונדא דחימה: (נדרים לב.)

כתב החתם סופר (בדרשות) ש-המן הפריז כספו לצדקה לתת שוחד לחמה להתגרות על ישראל, והנה מטבע המילה לבטל כח המחבל ההוא, שהרי משה רבינו בטלו כן במילת בנו, וכמו שכתב המהרש"א (בחידושי אגדות), אלא המן מזרע עמלק שונא המילה, כמו שדרשו חכמינו זכרונם לברכה (תנחומא כי תצא) אשר קרך... ואמרו שחתך מילותיהן וזרקן כלפי מעלה, ולכן גזר גם עתה שלא ימולו בניהם, כמו שדרשו חכמינו זכרונם לברכה (מגילה ט"ז:) על הפסוק ליהודים היתה אורה ושמחה וששון. אין ששון אלא מילה, שנאמר שש אנכי על אמרתך. ופירש רש"י, שהמן גזר גם על המילה, וחשב שעל ידי זה יתגרה המחבל בהן, וזהו ששלח מרדכי ברמז, אחר שהודיע בודאי בפירוש כל מעשה המן, רמז לה עוד, אשר קרהו. שהוא מגזע עמלק שביזה המילה, דכתיב אשר קרך בדרך. וגם, פרשת הכסף. פירש לה הכסף שהיה לצדקה לשוחד בחיק חימה. ואם כן יש לדאוג: (חתם סופר)

פרק י' י"ב- יראת ה' היא אוצרו (ישעיה לג), אין בכל המדות גדול מן היראה וענוה שנאמר (דברים י) ועתה ישראל מה ה' אלהיך שואל מעמך, יראת בגימטריא תרי"א ותורה ומילה עמה הרי תרי"ג: (תנחומא פרשת קרח סימן י"ב)

כי הארץ אשר אתה בא שמה לרשתה. כתיב וזכרתי את בריתי יעקוב וגו' והארץ אזכור מן הפסוק הזה אתה למד שני דברים שארץ ישראל שקולה כנגד המילה כשם שמילה דוחה את השבת כך כבושה של ארץ ישראל דוחה את השבת: (ילקוט שמעוני)

פרק י' ט"ז- ומלתם את ערלת לבבכם. מובא בבית אהרן בשם צדיק אחד, במילת הערלה תמולו לבבכם, וערפכם לא תקשו עוד כי ה' אלהיכם וכו'. רצה לומר כי האור של הקדוש ברוך הוא שבא בזכות המילה דוחה הערלה והקליפות כולם:

דע אחי, כי בעצם קיימת כוונה פנימית מיוחדת במצות מילה, והיא כמו שאמרו בירושלמי (ברכות ט) על הכתוב (נחמיה ט) ומצאת את לבבו נאמן לפניך. אברהם אבינו עשה יצר הרע טוב, וזוהי מילת ערלת הלב שעליה נאמר בסמוך וכרות עמו הברית. לפיכך אנו מברכים להכניסו בבריתו של אברהם אבינו. כלומר לא רק מילת ערלת הבשר, אלא שלימות המצוה שהיא מילת הלב, כמו שקיימה אברהם אבינו, והיא היא בריתו. ומפורש הוא בכתוב (ירמיה ד') המולו לה' והסירו ערלת לבבכם. כי על ידי המילה זוכים אחר כך גם למול את ערלת הלב, וזוהי עומק הכוונה בתמידיות מצוה זו שכתב רבינו חיים אור זרוע, שהרי מילת הלב היא דבר תמידי הנמשך בכל עת. והוא שאמרו בזוהר הקדוש (ח"ג קס) קודשא בריך הוא לא בעי מינן אלא ליבא, ויסתמרון ההוא רשימא קדישא. ולכאורה מה הקשר בין הלב לאות ברית קדש, אמנם לדברינו הרי שניהם אחד, כי שלימות המילה היא דייקא בטהרת הלב, ולפיכך אמר הקדוש ברוך הוא לאברהם אבינו עליו השלום בצוותו אותו על המילה (בראשית י"ז) התהלך לפני והיה תמים. כי על ידי מצוה זו יזכה להיות תמים עם השם יתברך, וכמו שאמרו (נדרים לב:) בתחילה המליכו על רמ"ג אברים, ולבסוף על רמ"ח אברים, ופירש הר"ן, שבתחילה המליכו הקדוש ברוך הוא על אבריו שהם ברשותו ליזהר מעבירה, אבל עיניו ואזניו של אדם אינם ברשותו, שהרי על כרחו יראה בעיניו ובאזניו ישמע, ולבסוף כשנימול המליכו הקדוש ברוך הוא אפילו על אלו שלא יסתכל ולא ישמע כי אם דברי מצוה: (באר משה)

בכל ברית מילה אנו מברכים את הרך הנימול בברכת, כשם שנכנס לברית כן יכנס לתורה ולחופה ולמעשים טובים. והנה, שלש מיני ערלות נמצאות בתורה, ערלת בשר, כדכתיב, (בראשית יז) ונמלתם את בשר ערלתכם. ערלת לב, כדכתיב, (דברים י) ומלתם את ערלת לבבכם. ערלת אוזן, כדכתיב, (ירמיה ו) הנה ערלה אזנם ולא יוכלו להקשיב. וכשמקיימים את המצוה לחתוך את בשר הערלה בכדי למעט את התאווה, אומרים, כשם שמלו את ערלת הבשר, כן יגיע ל-ומלתם את ערלת לבבכם. כלומר, שיכנס לתורה, לפתוח את לבו לתורה ולהסיר את לב האבן, ואחר כך לשלב השלישי לחופה ולמעשים טובים, להסיר גם את ערלת האוזן, לשמוע בקול הורים ומורים, ללכת בדרך חיים אשר יעשה אותם האדם וחי בהם: (כוכבי אשר)